应该是第三次。第一次是他兖州根基被吕布所夺，身陷绝境之时他毅然决定参与中原会盟，与袁绍等诸侯联手讨伐西凉李利。

第二次豪赌便是娄底原之战。当时曹操惨遭重挫，兖州根基又被吕布侵占，手中可用之兵全部加起来不到五万，而且钱粮紧缺、军械匮乏，近乎一无所有，真正到了山穷水尽的地步。一旦司隶大战结束，天下就不会再有他曹操这路诸侯了，除了兵败身亡或寄人篱下之外，他已无路可走。逼不得已，曹操悍然决定与自己的仇敌李利暗中结盟，以出卖盟军情报和诸侯盟友为代价，谋取生存空间，伺机发展壮大自身实力。幸运的是他最终赌赢了，不仅实力恢复如初，还额外得到大批粮草辎重，让他有能力迅速反攻吕布，重新夺回兖州。

时隔三年，曹操再一次大胆决策，孤注一掷谋取青州，这是他第三次豪赌。这并不说他喜欢冒险，而是形势所迫，不得不如此；没有孤注一掷的豪气，他便无法获得扩张地盘、壮大实力的机会。

天下局势发展到今天，汉室倾覆、刘协猝死，自此皇统断绝，此后便是各镇诸侯的天下。而他曹操置身于冀州袁绍和西凉李利两大诸侯霸主之间，无论两位霸主谁想称霸中原，都必将对他下手，而他所面对的选择只有两个，要么臣服要么灭亡，除此别无选择。

除此之外，兖州周边的州郡也极其有限，而且处境堪忧。北面是冀州袁绍，西边是西凉李利。南面是徐州吕布和袁术所占据的豫州，东边是袁绍治下的青州。原本曹操打算攻打徐州、铲除吕布，而后图谋豫州。占据淮南，由此便可与西凉李利分庭抗礼，拥有正面对抗西凉军的实力。可是这个远战略面临很大险，直接对他威胁的诸侯便是冀州袁绍和占据中原腹地司隶的西凉李利，只要这两人中的任何一人掺合进去，他的战略意图便宣告失败，还将面临灭顶之灾。

正是基于这种顾虑。曹操夺回兖州之后迟迟不敢轻动，犹豫不决，始终不敢轻易迈出扩张的步伐。

随着李利发出讨贼檄、号令各镇诸侯讨伐二袁。曹操当即意识到自己等待已久的机会终于来了。在此之前，他率兵南下征讨徐州面临很大危险，但北上冀州或攻打青州的危险就小多了。因为这是他搬掉压在自己头上的两座大山的绝好机会。只要打败冀州袁绍，他便消除了后顾之忧。将身后的大山扳倒。他才能壮大自身实力，从而拥有与西凉李利对抗的实力。否则，他一直被两大诸侯夹在中间，在夹缝之中求生存，早晚都将灭亡。只有扳倒一位诸侯，他才有生存空间，才有机会发展壮大，继而与另一位诸侯一较高下。

所以曹操深思熟虑之后孤注一掷。奋力一搏，倾尽全力攻打青州。试图从袁绍手里夺取一州之地。如果有可能的话，他还憧憬着一口吞下袁绍的势力；倘能如此，那他便有与李利正面对抗的实力。别看李利眼下实力强大，若是让他曹操完全占据了青州、冀州和兖州三州之地，那么最终鹿死谁手犹未可知。

讨袁之战至今已有数月之久，曹操起初还担心李利有可能背弃盟约，出兵偷袭兖州，但现在他渐渐放心了。现如今，李利屯兵司隶，张辽率领二十万大军经并州东进，协助幽州公孙瓒攻打冀州。如此一来，李利手中可用之兵便不多了。尽管李利拥兵五十万之众，可他还有四州之地需要屯兵驻守，调动二十万大军东征之后，李利麾下兵马便捉襟见肘了，再无可用之兵。由此曹操也就安全了，可以放开手脚攻打青州，力争年底拿下青州全境，而后再行图谋冀州。

此外，曹操之所以有信心年底拿下青州，是因为坐镇冀州的袁绍如今正被屯兵河内的周瑜大军牵制着，令他无暇它顾。这就给曹操创造了极为有利的条件，让他可以毫无顾忌地猛攻青州，打得袁谭一败再败，连续丢城失地。

青州战事告急，岌岌可危，让坐镇冀州的袁绍
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